Este considerat unul din cei mai importanți poeți portughezi din toate timpurile, valoarea lui fiind comparată cu cel al lui Camões. Criticul american Harold Bloom, în cartea sa The Western Canon (Canoanele vestului), afirma despre Pessoa că, alături de Pablo Neruda, este cel mai reprezentativ poet al secolului XX.

Așa cum spune și Octavio Paz, poetul nu are biografie. Biografia lui este opera. Secretul lui, de altfel, e scris chiar în numele pe care-l poartă: Pessoa înseamnă „persoană” în portugheză și vine de la persona, masca poeților romani.

Povestea sa s-ar putea reduce la irealitatea vieții lui cotidiene și realitatea ficțiunilor lui. Aceste ficțiuni sunt poeții Alberto Caeiro, álvaro de Campos, Ricardo Reis și, mai ales, Fernando Pessoa însuși.