Chicago Express este un joc inovativ fără factor de noroc. În joc patru companii gigant administrează căi ferate ce străbat teritoriul Statelor Unite spre orașul Chicago. Companii mici, mai agresive încearcă să participe la dezvoltarea rețelei de căi ferate. Jucătorii sunt directori de cale ferată care concurează intre ei pentru a obține profituri maxime de pe urma investițiilor lor.

Jocul este jucat pe durata a maximum 8 runde. În fiecare rundă jucătorii aleg una din urmatoarele 3 acțiuni disponibile:

- licitează pentru actiunile uneia dintre companiile feroviare

- extind rețeaua de căi ferate a unei companii

- construiesc de-a lungul căii ferate